Проспект возник в начале 19 века как дорога до с. Жуляны. С 1848г называлось Кадетское шоссе, от расположенной в начале шоссе здания Киевского Кадетского корпуса (1848-1857), ныне - Министерство обороны Украины. Тогда шоссе начиналось от Львовской улицы (ныне улица Сечевых Стрельцов) и заканчивалось на нынешней улице Ивана Огиенко. В 1908г. до Кадетского корпуса была проложена трамвайная линия от Триумфальной арки на пересечении с нынешним пр. Победы, которую впоследствии дважды продлевали (последний раз - в 1918 году, когда линия достигла района нынешней Севастопольской площади). В конце 1910-х годов шоссе было продлено в район нынешней Севастопольской площади из-за возникновения военного аэродрома, на базе которого впоследствии был создан аэропорт «Киев» («Жуляны», открыт в 1924 году). В 1923 году в ознаменование развития и укрепления Красного Воздушного Флота Кадетское шоссе переименовали в Воздухофлотское. С 1934 года улица называлась шоссе Героев стратосферы - в честь стратонавтов Павла Федосеенко, Андрея Васенко и Ильи Усыскина, погибших во время полета стратостата «Осоавиахим-1». Во время оккупации города в 1941-1943 годах шоссе ненадолго вернули название Кадетское, а в 1944 году было подтверждено название Воздухофлотское шоссе. В 1961 году в состав шоссе была присоединена аэровокзальная улицу (проложена в 1950-х годах как специальная скоростная трасса в аэропорт в объезд жилищной застройки, но ее сооружение не было завершено; название - с 1955 года), в 1967 году участок бывшей аэровокзальной улицы был отделен от Воздухофлотского проспекта под названием улица Народного ополчения. Современное название - с 1963 года, одновременно была отделена улица Косиора (современная улица Вячеслава Черновола), а в 1969 году - присоединена Земская улица, которая проходила от Севастопольской площади до района аэропорта. В 1952г. проложена троллейбусная линия до аэропорта.

Здания, имеющие историческое значение:
№ 6 (1848-1857) - здание бывшего Владимирского кадетского корпуса. На здании, где в советское время находилось командование Киевского военного округа, установлены мемориальные доски Георгию Жукову, Ивану Якубовскому, Андрею Гречко.

№ 28 (1914-1918) - здание бывшего Николаевского артиллерийского училища.

№ 30-г (1950; 1952 (надстройка)) - дом главного корпуса Киевского высшего военного авиационного инженерного училища (корпус № 11).

Дома № 16 и 24/2 построен в 1930-е годы.

Организаци и учреждения:
№ 2 - стадион ЦСКА
№ 6 - Министерство обороны Украины
№ 9 - Дорожная клиническая больница
№ 12 - библиотека им. Ивана Светличного
№ 22 - гимназия № 178
№ 27 - Посольство России в Украине
№ 28 - Национальный университет обороны Украины; Кассационный гражданский суд
№ 31 - Киевский национальный университет строительства и архитектуры
№ 35 - Электромеханический техникум железнодорожного транспорта, автошкола Константа-ГС
№ 41 - Соломенская райгосадминистрация
№ 44 - Железнодорожный универмаг
№ 49 - Соломенское РУ ГУ МВД Украины
№ 53 - Юридический лицей
№ 66 - Укррыба (бывший рыбкомбината)
№ 71 - Международный аэропорт «Киев»
№ 76 - Государственный учебно-сертификационный центр гражданской авиации
№ 80 - стадион «Полет»
№ 92 - гостиница аэропорта «Киев»
№ 94 - ГП «410-й завод гражданской авиации»

1958г. Воздухофлотский путепровод на пересечении Воздухофлотского и Брест-Литовского шоссе

1958г. 3 июля. Воздухофлотский путепровод, сооруженный в 1958г. на пересечении Воздухофлотского и Брест-Литовского шоссе (инж. Е. Степанов, И. Каневский, Н. Шаровольский, Г. Горобец, Л. Левинштейн). При его возведении применили сборные железобетонные конструкции больших пролетов. Длина путепровода 66 м, ширина с тротуарами - 25 м. Мост - трехпролетный, удерживаемый на устоях и на двух промежуточных опорах

1900-е гг. Железнодорожный мост на Кадетском шоссе

1958г. Строительство Воздухофлотского путепровода

1900-е гг. Железнодорожная колония. Сиротский приют

Кадетский Владимирский корпус

1936г. Шоссе Героев Стратосферы

1936г. Шоссе Героев Стратосферы

1965, апрель. Воздухофлотский мост в районе стадиона СКА

осень 1978г. Воздухофлотский пр. 11-21. От ул. Стадионной (слева) вверх. № 11 снесен в августе 1985г.

фото - В.В.Галайбы

1959г. Дом № 23 по Воздухофлотскому шоссе, а рядом вырос дом № 21. Справа пока пустырь, через несколько лет там построят здание школы (теперь гимназия 178). Небольшой парк на развилке с Судостроительным переулком (сейчас ул. В. Сурикова) "украшен" традиционной Доской почета - стендом, на котором вывешивали портреты лучших работников предприятий района

Фотографы Сычев В., Шамшин К.

июль 1959г. Воздухофлотское шоссе (ныне - проспект), остановка троллейбуса "Курская". Вагон, стоящий на остановке, двигается в сторону бульвара Шевченко

Автор - Примаченко А.

1984г. Сквер на пересечении Воздухофлотского пр. и ул. Сурикова. Ныне - парк имени Бориса Немцова

1985г. март. Воздухофлотский проспект. Остановка "улица Курская", сзади слева виднеется высшая школа милиции

1964г. Здание водного бассейна

Здание водного бассейна Воздухофлотский проспект, 32. Внутри

26 июля 1958г. Воздухофлотский пр.

1965г. Парк им. Н. Островского. Памятник писателю

1957г. март. пут. Воздухофлотский, 34, слева за ним - ул. Авиации, ныне - Авиаконструктора Антонова

Вид с остановки "ул. Просвещения" на Воздухофлотском проспекте, на другой стороне - остановка КИСИ. Вдали идет строительство здания, где сейчас находится Апелляционный суд (127 метров в высоту).

       Строительство здания Днепросельхоза поручили проектному ин-ту "Гипросельхоз", который не имел достаточно опыта строительства высоток. И вледствии этого допустил множество ошибок в проекте. А институт "Гипрогражданпромстрой" не исправил эти ошибки. Здание получилось очень тяжёлым и громоздким. Оно слегка накренилось, представляло источник повышенной опасности и в любой момент могло обрушиться. Так оно простояло лет десять. Затем этот недострой вместе с землёй выкупил Минюст. Был сделан новый проект, максимально облегчив конструкцию. Пилоны пришлось убрать, поскольку каркас не выдерживал такой нагрузки. Можно себе представить, как снимали эти высокие пилоны...
       Специалист из НИИСКа, который осуществлял технадзор за новой стройкой, постоянно конфликтовал со строителями из "Стройиндустрии", которые недостаточно облегчали конструкцию здания, поставляя более дешёвые и более тяжёлые материалы. Наконец, оно приняло тот вид, который сейчас мы можем видеть. Здание сдали в 2006 году, этого самого известного долгостроя, строительство которого продолжалось 28 (!) лет. Небоскрёб за это время принимали на баланс 9 различных организаций.

     Насколько удачно удалось решить данную проблему и сколько простоит это здание, построенное на территории Соломенского кладбища, покажет время...

1930г. Институт пищевой промышленности. На этом месть сейчас - Киевский национальный университет строительства и архитектуры

Институт пищевой промышленности

1938г. шоссе Героев Стратосферы, 85. Пищевой пром. институт им. Микояна

шоссе Героев Стратосферы

1943г. шоссе Героев Стратосферы. Разрушенный корпус Института сахарной промышленности

1958г. Вид массива между Севастопольской пл. и Антонова. Справа на углу здание - пут. Воздухофлотский, 34

Ппанорама Первомайского массива - частный сектор, утопающий в зелени, в треугольнике, ограниченном современными Воздухофлотским проспектом, Чоколовским бульваром и ул. Антонова (тогда ул. Авиации). На первом плане - пустырь, где со временем построят КИСИ (нынешний Университет строительства и архитектуры). Площади Космонавтов еще нет, так же, как и ул. Волынской и Питерской, там пока площадка под застройку, которая тянется до железной дороги. За железной дорогой - частный сектор, частично существовавший почти до конца 1980гг.

Автор - Угринович Г.

нач. 1960-х гг. Вид между Севастопольской пл. и Освіти

1958г. Вид массива в районе Севастопольской пл. с панорамой

Воздухофлотский пр. перед Севастопольской площадью в часы пик. Остановка "ул. Освiти". Слева - Электротехнический техникум.

июль 1978г. Воздухофлотский пр. Электротехнический техникум. Выпуск 1978г.

1957 год. Воздухофлотское шоссе, участок между Севастопольской площадью и улицей Просвещения. Справа - Электротехнический техникум

23 июня 1957г. Воздухофлотское шоссе, участок между Севастопольской площадью и улицей Просвещения. Справа - Электротехнический техникум

1969г. Воздухофлотский проспект

На фото троллейбусное кольцо "Восьмёрки", которое называлось "Рибкомбiнат" ("Рыбкомбинат"). Работало кольцо с 01.01.1952 до 1973 г. (потом маршрут укоротили до Севастопольской пл.). С 1957 г. по 1965 г. здесь разворачивался ещё и маршрут № 14.

Источник: urbantransport.kiev.ua/dir/historic/961.jpg
Направление съемки:юго-запад