Во времена Киевской Руси эта местность была частью торгово-ремесленного посада Копырев конец. Согласно летописи она была частью щекавицких холмов, поэтому некоторые историки допускают, что летописная Щекавица — тот самый холм, на котором стоит обсерватория и якобы именно здесь в 912 году был похоронен Киевский князь Олег.

Интенсивное заселение Лукьяновки, Кудрявца и, в частности, Обсерваторной улицы началось в 1845 году после катастрофического ливня на Подоле. В 1930-х годах на Обсерваторной улице был построен ряд зданий в стиле конструктивизма (№№ 9, 23).

Улица получила своё название в середине 19 века, в честь обсерватории Киевского университета, которую строили в 1841-45 годах. Сначала называлась Обсерваторным переулком.

1982г. Угол ул. Обсерваторной и Бульварно-Кудрявской

фото - Вс. А. Дубовецкий

Угол ул. Обсерваторной и Обсерв. переулка

фото -В. Галайба

1955г. ноябрь. Угол ул. Обсерваторной и Новопавловской (теперь Юрия Коцюбинского)

февраль 1958г. Угол ул. Обсерваторной и Большой Житомирской

фото - Д. Малакова

Обсерваторная, 5. Построен в 1939г.

фото - Владислав Морозов

Обсерваторная, 11.

фото - Владислав Морозов

Обсерваторная, 19. В годы независимости Украины здесь разместилось Египетское посольство. До революции и почти до конца 1970-х гг. был многоквартирным жилым домом, в котором проживала ещё в 60-е гг. дочь директрисы Института благородных девиц на ул Институтской. До революции весь квартал принадлежал ее семье (Ю. Коцюбинского, Некрасовская с выходом на Артёма)

фото - Тина Куликова

Обсерваторная, 19. В годы независимости Украины здесь разместилось Египетское посольство. До революции и почти до конца 1970-х гг. был многоквартирным жилым домом, в котором проживала ещё в 60-е гг. дочь директрисы Института благородных девиц на ул Институтской. До революции весь квартал принадлежал ее семье (Ю. Коцюбинского, Некрасовская с выходом на Артёма)

фото - Тина Куликова

1982г. Обсерваторная, 21