Улица известна с 1830-х годов под названием Гимназическая - от 1-й мужской гимназии, которая располагалась на этой улице в Кловском дворце. В 1840-е годы называлась Виноградная (поскольку проходила мимо бывший Виноградный сад). С 1869 года - Елизаветская, по имени императрицы Елизаветы. С 1928 года - улица им. Михайличенко, в честь Г. М. Михайличенко. С 1938 года - улица Чекистов, в честь киевской Чрезвычайной комиссии, которая размещалась на этой улице в первые годы советской власти (название подтверждено в 1944г.). Во время немецкой оккупации города в 1942-1943 годах - Готенштрасе (нем. Goten Str., Современное название в честь гетмана Пилипа Орлика - с 1993 года.
       Впервые улица появилась на планах города в 1787 году, как часть классицистической прямоугольной сети кварталов в районе Липок. Однако реальное прокладки и застройка улицы начали осуществляться только в 1830-х годах. Композиционным центром улицы стал Кловский дворец (№ 8), построенный в середине 18 века в глубине участка в окружении декоративного парка. В 19 - начале 20 века улица была застроена преимущественно домами.
       Дом № 3 построен в 1911 году в стиле неоклассицизм, архитектором И. Беляевым по заказу инженера и общественного деятеля В. Я. Демченко. В декорировании фасада выделяются рельефные кариатиды. Также в старинной застройке остались доходные дома № 4 (1908, ренессанс) и № 12 дом городского начального училища (ныне - Липская улица, 18/5).
       В 1930-50 годах застройку улицы дополнили жилые дома: № 7 (ЖСК «Полиграфист», 1930), № 14/7 - дом работников НКВД (1934-35 годы, архитектор Г. Любченко), № 6 и 10 (оба построены в 1932 году). Интересным образцом конструктивизма дом № 13, построенный в 1936 году архитектором Е. Ковниром.
       
       Кловский дворец
Построен в 1756 году по проекту архитекторов Й.-Г. Шеделя и П. И. Неелова, Кловский дворец строился для размещения представителей царской семьи, которые посещали Киев, но по этому назначению никогда не использовался. Сначала в нем располагалась типография Киево-Печерской лавры, затем долгое время здесь был военный госпиталь, в 1811-56 годах - Первая мужская гимназия, до 1917 года - женское духовное училище. Во время гражданской войны дворец был разрушен и в 1930 году восстановлен. С 1982 года в нем располагался Музей истории Киева, с 2003 года - Верховный суд Украины.
       Выдающиеся личности, связанные с улицей Филиппа Орлика
В Первой мужской гимназии (№ 8) преподавали известные ученые М. Ф. Берлинский и Н. И. Костомаров, учились экономист и государственный деятель М. Х. Бунге, художник Н. Н. Ге, историк и этнограф М. В. Закревский, историк литературы Н. И. Стороженко и другие.
       Жилой дом № 4, построенный на участке, в начале 19 в. принадлежала историку и педагогу М. Ф. Берлинскому (дом, в котором он жил, не сохранился). В доходном доме проживала семья Бубнова, в частности М. М. Бубнов, декан историко-филологического факультета Киевского университета. В доме № 3 жил инженер В. Я. Демченко, известный как глава «мостовой» комиссии городской думы, благодаря деятельности которого в городе появилась первая в Российской империи Мозаика брусчатки. В сентябре 1913 года в его особняке останавливался М. В. Родзянко, председатель IV Государственной думы.
       Учреждения
Академия правовых наук Украины (д. № 3)
Верховный Суд Украины (д. № 8)
Лицей международных отношений № 51 (д. № 13)
Музыкальная школа № 28 (д. № 13)
Дом физкультуры и спорта «Динамо» (д. № 15)
Центральная поликлиника МВД Украины (д. № 18)

ул. Орлика, 1/15 — Арабский домик, бывший особняк Ковалевского (1911—1913гг.)

       Был построен в 1912 году украинским архитектором Павлом Алешиным. В то время в основном строили неприметные в архитектурном плане доходные дома, которые сдавали жильцам, однако этот дом не входит в их число. Арабский домик строился как семейная резиденция для надворного советника Николая Ковалевского. Главной особенностью этого необычного дома является стилизация под романский стиль, который практически не использовали в строительстве киевских особняков конца 19 – начала 20 века. Каждая деталь в особняке отличается хорошим вкусом и изысканностью. Если присмотреться, можно увидеть барельеф с изображением архитектора Павла Алешина в образе кота.

Хотя участок земли у советника Ковалевского был небольшим, это не помешало красиво и компактно обустроить особняк, внутренний сад, фонтан, конюшню, коровник и гараж. Но самое интересное то, что в этом трехэтажном здании был лифт, что было очень редким явлением. Также примечательно, что под куполом дома иногда проходили репетиции оркестра. Водосточная труба специально встроена в стену здания, чтобы она не портила внешний вид дома.        Арабский домик еще называют домиком с «купе». И это не просто так. Дело в том, что одна из его комнат выглядит как настоящее купе железнодорожного поезда. «Что за вычурность?» – подумаете Вы. Однако этому есть своя причина. Комната-купе является неким символом-напоминанием о первой встрече Николая Ковалевского со своей будущей супругой. Ведь именно во время одной из поездок в поезде они и познакомились. Ходили слухи, что комната оборудована специальными механизмами, которые имитируют движение вагона.        К сожалению, из-за революции семья Ковалевских недолго прожила в особняке – всего пять лет. После окончания революции они эмигрировали, а особняк перешел к советским властям. В начале 1970-тых годов дом реставрировался. После провозглашения независимости Украины в доме располагалось Министерство иностранных дел. А сейчас Арабский домик принадлежит Администрации Президента.

       Николай Викторович Ковалевский происходил из Гродненской губернии, из рода Ковалевских, который с 1841 года был включен в VI часть губернской дворянской книги, то есть имел древнее, благородное происхождение. Свою карьеру Николай Ковалевский начал в Киеве в 1900 году как младший чиновник по особым поручениям при киевском генерал-губернаторе. Впоследствии избирался гласным Городской думы от Дворцовой части, был членом многочисленных комиссий, почетным мировым судьей. В 1907-1910 годах возглавлял общество эсперантистов «Зеленая звезда». С 1909 года был почетным попечителем церковно-учительской школы на Лукьяновке.
       В первой половине 1910-х годов (точная дата неизвестна) Николай Ковалевский женился на Анне Павловне Исаевич из старинного казацкого рода Исаевич. Сначала супруги жили в квартире Ковалевского в доходном доме барона Икскюль-Гильденбанда. Летом 1908 года Ковалевские приобрели особняк на Александровской улице, 25 (современный адрес - улица Грушевского, 10), а в 1911 году появилась возможность построить свой собственный дом, ведь на Липках продавалась большая усадьба, некогда принадлежавшая Лазарю Бродскому. Николай Ковалевский продает дом на Александровской Ф. Ф. Терещенко, переезжает с семьей в особняка Либермана и оформляет купчую на участок земли на углу Левашовской (Шелковичной) и Елизаветинской (Пилипа Орлика) улиц. Стоимость участка составила 70 000 рублей, денег не хватало, поэтому Ковалевский подает прошение в Киевский общества взаимного кредита о предоставлении займа для строительства дома. 1 июля 1911 ему был открыт кредит на сумму 20 600 рублей.       

       В июне 1913 году семья Ковалевских поселилась в особняке, однако еще некоторое время продолжались завершающие работы - отделка некоторых комнат, строительство хозяйственных служб, устройство ограждения и тому подобное.
       Сохранились сведения о том, что заказчик, Николай Ковалевский, был не очень доволен результатом. Особняк оказался слишком большим и неуютным для еще небольшой (отец, мать и сын) семьи Ковалевских, поэтому их отношения с архитектором П. Алешиным, для которого дом был «дорогой ... как мое творение», были довольно напряженными. К тому же, смета строительства оказался очень большой, архитектор пытался построить настоящий дворец, в строительстве использовались дорогие материалы и привлекались лучшие фирмы тех времен. Поэтому уже в декабре 1913 Ковалевскому приходится снова взять кредит, и общий его долг уже составлял около 60 000 рублей.
       С началом Первой мировой войны Н. Ковалевский как военнообязанный взял в ней участие, был прапорщиком в действующей армии при царской ставке. По состоянию на начало 1918 году семья Ковалевских с прислугой жила в восьми комнатах второго этажа особняка. Шесть комнат на первом этаже занимал государственный деятель, предприниматель, председатель Всероссийского общества сахарозаводчиков граф А. А. Бобринский с семьей, а еще четыре комнаты первого этажа уже были реквизированы. В 1919 году семья Ковалевских эмигрировала. Дальнейшая судьба семьи неизвестна.

       В 1920-1930 годах особняк занимал дорожно-транспортный отдел ГПУ Юго-Западной железной дороги. В комнатах цокольного этажа содержались арестованные. В 1923 году архитектора Алешина арестовали и некоторое время держали в подвале особняка, который он сам и построил. С 1939 года и до июля 1941 здесь располагалось Управление по делам искусств при Совнаркоме УССР, Комитет по делам физкультуры и спорта при Совнаркоме УССР и Укрфизкультурпроект. После войны, с 1944 года и до 1992 года в особняке находилось Министерство иностранных дел УССР, которое до 1952 гг. Возглавлял академик АН УССР Д. Мануильский. С 1992 года дом перешел в собственность Государственного управления делами при Президенте Украины.

дек. 1980г. ул. Орлика 1/15, угол Шелковичной. Особняк Ковалевського

       Здание построено в 1911-13 годах архитектором П. Ф. Алешиным для помещика Николая Викторовича Ковалевского. В 1918 году здесь жил государственный деятель, предприниматель, председатель Всероссийского общества сахарозаводчиков А. А. Бобринский. В 1944-92 году в особняке располагалось Министерство иностранных дел УССР.

фото - Вс.А. Дубовецкого

ул. Орлика 3. "Дом с кариатидами". На фасаде выделяются рельефные кариатиды. Правда, по правилам архитектуры кариатиды должны исполнять функцию поддержки, а в этом особняке они играют декоративную роль. До 1995 года это был один из корпусов Министерства иностранных дел, теперь это Академия правовых наук.

(1912 г., арх. И. Беляев) - особняк Всеволода Яковлевича Демченко, который в течение нескольких лет возглавлял киевскую городскую "мостовую" комиссию. Именно с его именем связана перестройка дорог в Киеве и брусчатое покрытие из кубиков в центре города. Кроме того, В.Я. Демченко - депутат IV Государственной Думы, глава Киевской поветовой земской управы, староста Александро-Невской церкви, почетный попечитель киевской 4-й гимназии, член правления КПИ.

ул. Орлика 5/18, угол Липской

фото - Вс.А. Дубовецкого

ул. Орлика, 4. Доходный дом (1908г., ренессанс)

ул. Орлика, 4. Высший специализированный суд Украины

ул. Орлика, 6. 1932г. постройки

ул. Орлика 8. Кловский дворец

       В последней четверти 11 века (точная дата неизвестна) в местности Клов бывшим игуменом Киево-Печерской лавры Стефаном был основан Кловский монастырь. Позже Стефан был избран епископом Владимиро-Волынским, а монастырь и окрестные земли передал Лавре. В начале 18 века здесь было одно из так называемых «Задворья» Лаврской типографии, которое выполняло хозяйственные функции: здесь стояло несколько деревянных зданий и деревянная церковь Положение Ризы Пресвятой Богородицы. В 1737 году архимандритом Лавры стал Иларион Негрембецкий, который присвоил Клов и использовал его как летнюю дачу. Однако через несколько лет, когда в 1740 году Иларион умер, Кловское Задворья снова отошло под управление Лаврской типографии.
       В феврале 1753 Киево-Печерская лавра заключила соглашение с петербургским архитектором Петром Нееловым по сооружению и реконструкции ряда зданий в разных местностях Киева, принадлежавшие Лавре, в частности, в Клове. Здесь П. Неелов разработал в 1752 году проект кирпичного двухэтажного дворца, который должен был появиться на Клове вместо старой деревянной постройки.
Н. Закревский в своем труде «Летопись и описание города Киева» указывает автором проекта Иоганна Шеделя, впрочем, это не подтверждается историческими документами. В 1747 году И. Шедель вышел в отставку, жил в пригороде Киева Демиевке, где и умер 10 февраля 1752.
       В 1753-1754 годах был построен вчерне только первый этаж будущего дворца. П. Неелов не мог полноценно управлять строительством, ведь входил в команду архитекторов Царского дворца (современный Мариинский дворец), а в феврале 1756 вообще вернулся в Санкт-Петербург. Поэтому 13 июня 1755 Киево-Печерская Лавра заключает контракт со своим подданным, мастером Степаном Ковниром. В сентябре того же года С. Ковнир завершил строительство второго этажа дворца. В 1756-1760 годах проводились внутренние работы в интерьерах с участием народных мастеров. В 1757 году Лавра заключила соглашение с художником и золотарем Венедиктом Фридрихом на ряд работ, в частности, роспись плафона в большом зале Кловского дворца. Для росписей на холсте Лавра в 1760 году наняла Кондрата Андреева, иконописца из города Сорокошичи на Черниговщине, однако в документах начала 1761г. сообщается, что иконописец пьянствует и выполнил только часть обусловленных работ. Неизвестно, когда мастер закончил свою работу и закончил ли вообще. Также над интерьерами Кловский дворец работали кафельных дел мастера Петр Баранов и Семен Родин Ново-Печерского Чолнского монастыря. В 1758 году неподалеку от дворца для хозяйственных нужд васильковские плотники Иван Потребнячко, Павел Бухало и Степан Березань поставили ветряную мельницу. Документального свидетельства о точном год завершения строительства нет, однако ход выполнения строительных и отделочных работ свидетельствует о 1761г.
Кловский сад
       Одновременно со строительством началось благоустройство усадьбы. В 1754 году садовый мастер Василий Скобееве, который работал над созданием парка при Королевском дворце, составил проект регулярного парка и при Кловском дворце. В том же году проект был утвержден, однако по неизвестным причинам работы начались только в сентябре 1755. Была создана оранжерея, которая уже вскоре делилась саженцами апельсинов, мандаринов и лимонов с садом при Царском дворце. С сентября 1758 над садом работал садовый мастер Иоганн Блех, который развернул активную деятельность, однако уже в июле 1759 его сменил черниговский мастер Онуфрий Литонёвский (по другим источникам - Летопиовский). Последний начал активно высаживать груши, яблони, сливы, вишни, орех, виноград и т.д., по его отчету «налицо было 2125 деревьев». Ежегодный контракт с Литонёвским продолжали дважды, однако когда мастер ушел, Кловский сад стал постепенно приходить в упадок.
Военный госпиталь
       Примерно в 1764 году в Кловском дворце находилась Лаврская типография (по другим источникам - был только проект переноса типографии на Клов, однако окончательного решения не было принято). В 1768 году началась русско-турецкая война, и в 1770 году во дворце был создан сначала состав провианта, а позже - военный госпиталь. Тогда же для передачи Кловского дворца Военному госпиталю был создан первый из известных описаний дворца. В 1776 году дворец самовольно заняла Украинская кригс--комиссариатская комиссия, которая заведовала материальным обеспечением армии. В 1784 году архимандрит Киево-Печерской лавры обратился к генерал-губернатору графу Румянцеву с просьбой вернуть Кловский дворец Лавре или заставить комиссию, которая до сих пор занимала дом, платить Лавре ежегодную арендную плату. Однако эта просьба не была удовлетворена, и в 1786 году Кловский дворец окончательно отошел в казну. За годы пребывания в нем военных учреждений была ликвидирована церковь Положение Ризы Пресвятой Богородицы, церковная утварь передана в Козелецкому Свято-Георгиевского монастырю.

Первая мужская гимназия
       В 1809 году в Киеве была основана мужская гимназия. Сначала она располагалась на Подоле, однако для нее планировалось строительство специального помещения в Кловском урочище. В те времена в Кловском дворце жил гражданский губернатор Петр Панкратьев. После его внезапной смерти в 1810 году попечитель Виленского учебного округа князь Адам Чарторыйский обратился к министру народного просвещения графу Разумовскому с просьбой передачи Кловского дворца под гимназию. Эта просьба была удовлетворена, и киевский военный губернатор М. Милорадович распорядился передать дворец маршалку Киевской губернии Адаму Ржевускому для ремонта и перепланировки. 29 июля 1810 директор гимназии Яков Мишковский принял по описи помещения Кловского дворца, однако было видно, что дворец требует значительного ремонта, деревянные близлежащие здания были в полуразрушенном состоянии, а внутри дворца не было мебели. Кроме того, некоторое время шли интриги по возврату дворца в распоряжение гражданского губернатора, а гимназии - на Подол. В конце 26 сентября прошло освящение помещения гимназии и первые 40 гимназистов начали занятия.

       В 1811 году на Подоле случился огромный пожар, уничтоживший почти все Нижний город. Когда пошли слухи о возможных поджогах в других районах города, беженцы с Подола и жители Печерска устроили во дворе и в саду гимназии лагерь. Однако после Подольского пожара сторонники «Подольского» варианта размещения гимназии начали новые интриги: сначала выдвигались предложения отдать Кловский дворец под почтовую контору, затем - разместить в нем монахинь подольского Флоровского монастыря, а позже даже ставили под сомнение право гимназии на владение дворцом и садом. Для прекращения интриг это право было подтверждено императорской грамотой. 30 января 1812 состоялось торжественное открытие Киевской высшей гимназии (с 1828 года - первой мужской).

      Во время войны 1812 года в дворце временно располагался военный госпиталь и тюрьма для военнопленных; 5 июля 1813 Кловский дворец был возвращен гимназии.

      В 1833 году император Николай I утвердил устав Киевского университета, поэтому городская управа имела назначить участок для возведения здания университета. Но Киевский учебный округ уже владел земельным участком - Кловский дворец и землями вокруг него. Поэтому вышло распоряжение министерства, по которому округ отдавал часть своих земель на Клове городской управе, а взамен получал участок для строительства университета. В 1834 году на бывших землях гимназии был проложен ряд улиц, в частности современную улицу Пилипа Орлика.

      В Киевской гимназии в те времена преподавали М. Берлинский, Н. Костомаров, учились будущие министр финансов Н. Бунге, историк Н. Закревский, историк литературы М. Стороженко, художник Ге, литератор Василий Авсиенко, педагог В. Беренштам, дипломат Владимир Велецкий, скульптор П. Забелло, актер Ипполит Монахов, педагог А. Тулуб, историк Виталий Шульгин, директор Коллегии Павла Галагана И. Ничипоренко. В 1857 году гимназия была переведена в новое, более просторный дом по современному бульвару Шевченко, 14. В том же году в помещении дворца была устроена вторая Киевская выставка сельских и ремесленных произведений.

Женское училище
      В 1858 году на Липках произошел крупный пожар, от которого значительно пострадал Кловский дворец. От здания остались только стены, кровельное железо и немного строительного леса. Дворец тогда еще принадлежал гимназии, его дальнейшая судьба была определена. В июля 1860 г. года к генерал-губернатору И. Васильчикову обратился митрополит Исидор с просьбой вернуть здание Кловского дворца во владение духовного ведомства, для устройства здесь церкви для Липских прихожан, чьей церковью была весьма далекая церковь Спаса на Берестове. Городской совет поддержал эту просьбу, но против выступил учебный округ - его попечитель Н. Пирогов намеревался устроить в Киеве третью мужскую гимназию. Он в марта 1861 года обратился к министру народного просвещения Е. Ковалевскому с просьбой об открытии 3-й гимназии в восстановленном Кловском дворце, стоимость реставрации которого, по подсчетам архитектора учебного округа П. Шлейфера, составила 42 тыс. рублей. Министр поддержал эту просьбу, однако духовное ведомство, пользуясь влиянием обер-прокурора Синода графа Александра Толстого, добилось своего, хотя и частично. 13 января 1862 император Александр II принял передать Кловский дворец духовенству, однако не под церковь, а для устройства женского училища.

      Училище, где учились девушки духовного звания, открылось в 1861 году и находилось во временном помещении при Софийском соборе. В 1863 году закончился ремонт в Кловском дворце и училище переехало туда. 22 сентября дворец был освящен, здесь было построена училищным церковь Святых Жен-Мироносиц.