Возникло в 30-е годах 20в, начальная часть (до Новой Дарницы) представляла собой безымянную незастроенную дорогу - часть Старой Бориспольской дороги, заключительная часть (от нынешней ул. Симферопольской до Харьковской площади) состояла из двух улиц — Новой 41-й и Русановской. В 1950-е годы на основе существующих улиц была проложена автомагистраль в сторону Харькова, которую начали называть современным названием. Официально название Харьковское шоссе имеет с 1959 года. Протяжённость 6 км.

июль 1975г. Харковское шоссе с Ленинградской пл.

август 1972 г. Харьковское шоссе на углу бульвара Ярослава Гашека

Харьковское шоссе на углу бульвара Ярослава Гашека

1980гг. Харьковское шоссе, 21. Магазин "Книги"

У дома № 21 необычная нумерация с 21/1 по 21/6 друг за другом

1980гг. Харьковское шоссе, 21/6. Впереди - поворот на ул. Симферопольскую

1983г. Харьковское шоссе, 21/6