Улица возникла в 1830-е годы. О происхождении названия улицы существует несколько версий. Согласно первой из них, название происходит от бассейна питьевой воды, который питался от природных источников. По другой версии — от небольшого бассейна-фонтана, сооружённого в 1840-х годах поблизости от Бессарабской площади. По третьей версии, название улицы происходит от так называемой «бассейной канавы» — водосборного рва посередине улицы, куда в 19 веке были направлены сточные воды с Крещатика, по 4-й - от т. н. бассейнового оврага, устроенного в кон. 40-х гг. 19 в. в месте слияния двух ручьев - Крещатицкого и Кловского. По обе стороны канавы пунктирно стояли небольшие типовые здания. В конце столетия канаву засыпали, вместо этого сюда был расширен Бессарабский базар. Вдоль улицы возводились капитальные каменные дома по проектам известных архитекторов, большинство сооружений, возведённых на границе 19—20 веков, сохранились до настоящего времени.

Чётная сторона улицы когда-то принадлежала к Лыбедской полицейской части и по городскому расписанию была отнесена к 4-му разряду, нечётная сторона принадлежал к Дворцовой части и относилась к 3-му разряду; в 1914 году всю улицу отнесли к 1-у разряду. В послевоенные годы на середине проезжей части был устроен пешеходный бульвар. Часть бульвара на участке от Бессарабской площади до улицы Шота Руставели была ликвидирована в 2001 году.

Длина улицы ок. 300 м. Характер ее застройки определяют дома периода эклектизма и раннего модерна. Образцом послевоенной архитектуры является дом № 17. Фронт застройки нечетной стороны улицы имеет градостроительную ценность. Особенно выразительна архитектура отеля «Пале-Рояль» рубежа 19-20 вв. в стиле неоренессанса с элементами мавританского стиля (№ 1/2, арх. А. Краусс). Начало улицы со стороны Бессарабской пл. организует репрезентативный комплекс доходных домов и гостиницы «Орион», выполнен в формах французского ренессанса также по проекту арх. А. Краусса, занимающий целый квартал и обращен к Бессарабской пл. (ул. Болшая Васильковская, бывш. Красноармейская, 1-3).
Важным акцентом в застройке является жилой дом № 12/1 на углу улиц Бассейной, Шота Руставели и Эспланадной (1898г., арх. А. Краусс; в советское время значительно перестроен), который принадлежал фабриканту Н. Аристархову. Перспективу улицы замыкало расположенное по оси бульвара по ул. Бассейной трехэтажное здание - ночлежный приют Н. Терещенко кон. 19 в., Построено по проекту арх. В. Николаева (снесено в 1996г.). Первые этажи большинства зданий традиционно использовались, как торговые и культурно-бытовые учреждения. В усадьбе № 5 жила в детстве (до 1903г.) Голда Меир, дочь киевского столяра И. Мабовича, которая стала государственным деятелем Израиля. В усадьбе № 6 родился и жил в 1876-94гг., 1913-14гг, 1916-20гг. композитор Р. Глиэр (дома не сохранились). В 1998г. в начале бульварного участка улицы был открыт памятник писателю Шолом-Алейхему (ск. В. Медведев, арх. Ю. Лосицкий), перенесенный затем на ул. Рогнединскую.

Раиса Бондаренко, Михаил Кальницкий.

План ул. Бассейной

1930гг. ул. Бассейная и Крутой спуск

Максим Дормидонтович Михайлов

В угловой части участка с небольшим склоном рельефа в сторону Крутого спуска. Построен в усадьбе оперного певца М. Д. Михайлова по проекту арх. А. Краусса. Капитальный ремонт с реконструкцией первого этажа дома выполнен в 1984-85гг.

Позже отель назывался «Большой славянский». На первом этаже со стороны ул. Бассейной находился ресторан «Пале-Рояль». В ансамбле Бессарабской пл. дом является фоновым, сохраняя масштабные и стилистические особенности застройки. В нач. 20 в. здесь находилась Киевская школа десятников дорожного и строительного дела, почетным попечителем которой был арх. А. Кобелев, членами Попечительского совета - арх. В. Бессмертный, инж. А. Страус. В школе преподавали архитекторы и инженеры В. Листовничий, В. Обремский и др.

В 1910-х гг. здесь жил и работал Бобрусов Михаил Павлович (1878-1955гг.) - архитектор, инженер строительного отделения Киевской городской управы. В тот период руководил сооружением Бессарабского рынка. С 1920-х гг.- жилой дом.

Татьяна Скибицкая, Лариса Федорова

1941-43гг. Впереди - ул. Бассейная, 1/2

1941-43гг. Впереди - ул. Бассейная, 1/2

1900гг. ул. Бассейная, 1/2. Отель «Пале-Рояль» и доходный дом, 1899-1900гг.

1930гг. Базар на улице Бассейной. Впереди - дом № 5-А

1936гг. улица Бассейная. Впереди -Бессарабский рынок

1950гг. ул. Бассейная. Впереди справа - дом № 1/2

1954г. ул. Бассейная. Впереди справа - дом № 1/2

ул. Бассейная. 1950-е годы

Бассейная, 5-А и 5-Б. Жилой дом, кон. 19в.

В усадьбе № 5 жила в детстве (до 1903г.) Голда Меир, дочь киевского столяра И. Мабовича, которая стала государственным деятелем Израиля

1930гг. Бассейная, 9

Бассейная, слева - ул. Шота Руставели

1930гг. Бассейная

1930гг. Бассейная

осень 1941г. ул. Бассейная

1942г. ул. Бассейная

1942г. ул. Бассейная

1942г. ул. Бассейная. Впереди слева - Бессарабский рынок

1960-е годы. Нечётная сторона улицы

1960г. Аллея на улице Бассейной и дома на нечетной стороне, № 15, 17 и 19

фото - Примаченко А.

1960-е годы. Нечётная сторона улицы

ул. Бассейная

1935 год. Торговля на середине Бассейной улице. Справа - чётная сторона улицы

ул. Бассейная. 1950-е годы

1940г. ул. Бассейная, 4.

фото из архива М. Чемерис

1940г. ул. Бассейная, 4 и 2

фото из архива М. Чемерис

осень 1941г. ул. Бассейная, 4

1980гг. ул. Бассейная, 6

весна 1983г. Бассейная, 8

Двухэтажный с полуподвалом доходный дом, отчетливо украшенный кирпичной кладкой. Построен в 1888г. по заказу почтового чиновника Ф. Блязера по проекту арх. В. Николаева. На первом этаже предусматривались помещения для шести магазинов. Снесен в июле 1986г. с целью устройства нового проезда между улицами Бассейной и Красноармейской, ныне - ул. Скоропадского

весна 1983г. Бассейная, 8

Двухэтажный с полуподвалом доходный дом, отчетливо украшенный кирпичной кладкой. Построен в 1888г. по заказу почтового чиновника Ф. Блязера по проекту арх. В. Николаева. На первом этаже предусматривались помещения для шести магазинов. Снесен в июле 1986г. с целью устройства нового проезда между улицами Бассейной и Красноармейской, ныне - ул. Скоропадского

1986г. Строительство ул. П. Скоропадского, впереди - ул. Бассейная

1986г. Строительство ул. П. Скоропадского, впереди - ул. Бассейная

1980гг. Бассейная, 10 и 8

1980гг. Бассейная, 10, 8. Угол ул. Шота Руставели

1980гг. Бассейная, 10, 8. Угол ул. Шота Руставели

1935г. Базар на ул. Бассейной. Впереди - №12. Вправо уходит улица Б. Борохова (с 1937г. - улица Шота Руставели)

Бассейная, 15. Жилой дом, 1900г.

Построен по проекту арх. А. Краусса по заказу Л. Уманской. Композиция симметричного фасада типична для творчества А. Краусса. Хорошие пропорции и пластический силуэт здания делают его ценным элементом исторической застройки улицы

текст - Михаил Кальницкий

Ул. Бассейная, 17. 1954-55гг.

Управление капитального строительства Киевского горисполкома. В ряде сплошной застройки, замыкает перспективу ул. Эспланадной. Построен по проекту арх. А. Лозинского.

Михаил Кальницкий

1970-е гг. ул. Бассейная, 17

1900гг. Ночлежный дом им. Н.Терещенка

Известное когда-то благотворительное заведение-ночлежка им. Н.Терещенка. Дом возведен на "островках" посреди улицы в 1884-85гг. на средства известного сахарозаводчика и филантропа Николая Терещенко по проекту арх. В. Николаева. Оказывал ночной приют тогдашним бомжам, был рассчитан на 500 мест (первый этаж для женщин, второй и третий - для мужчин). В советское время использовался как роддом и как строительный офис. В 1996г. бессмысленно снесен для того, чтобы перевести рельсы трамвайного маршрута, который вскоре удалили.

Бассейная, 16

Бассейная, 16 (слева)

Бассейная, 16